שמעון בוסקילה נולד ב-1966 באופקים ובגיל 10 עבר לנתיבות. דרכו הראשונה במוזיקה החלה בתור מתופף בלהקה מקומית בנתיבות.

ובגיל מאוחר יותר החל לנגן בגיטרה. לאחר שירותו הצבאי, החל לעסוק במוזיקה והקים את להקת החתונות 'סהרה', איתה הוציא שני אלבומים, "סהרה" ו"יום יבוא".
בוסקילה התארח באלבומים של שלמה ארצי, והשניים ביצעו ביחד את הדואטים "עלש" ו"פעם תורי פעם תורך".
בוסקילה הוציא את אלבום הבכורה שלו "מחפש חבר קרוב" רק ב-2003, וזאת לאחר שגנז אלבום שלם שהיה מיועד לצאת בשנת 2000. הוא הלחין שבעה משירי האלבום, ביניהם "איך את לא רואה", "יש לי דרכים לומר לך אוהב" ו"כמה את יודעת". האלבום כלל גם דואט עם שלמה ארצי בהופעה חיה לשיר "עלש", גרסת כיסוי לשירה של להקת טיפקס "תזרח", ואת ביצועו של בוסקילה ל"הייתי בגן עדן", שאותו הלחין במקור לשרית חדד למילים של אהוד מנור, ונכלל בפסקול הסרט "סימה וקנין מכשפה".
באוגוסט 2007 הוציא את אלבומו השני – "מרגיש את זה". קדם לו הסינגל "את המחר שלי", אחריו יצאו הסינגלים "מרגיש את זה" ו"געגוע".
בשנת 2008 השתתף בוסקילה באלבום "בין קירות ביתי" של הפרויקט של עידן רייכל. הוא כתב וביצע בערבית מרוקאית את השיר "מהיום שהלכת" לזכר אמו, ללחן של עידן רייכל. בתחילת שנת 2010 השיק מופע משותף יחד עם שירי מימון שכולל דואטים ממבחר השירים של שניהם. המופע לווה בדואט חדש – "גשם שיבוא", שהלחין בוסקילה למילים של דידי שחר.
במרץ 2011 יצא אלבום הופעה, שתיעד את המופע. בוסקילה ומימון זכו בעקבות המופע המשותף בתואר "הרכב השנה" במצעדי הפזמונים השנתיים של גלגלצ ורשת ג' לשנת תשע"א.
עד כה הוציאו יחדיו אל תחנות הרדיו את הסינגלים – "שיר תקווה", "עד סוף העולם" ו"ימים מאושרים". בשנת 2011 הקליט בוסקילה במסגרת הפרויקט של עידן רייכל את השיר "התמכרות", שאת מילותיו כתב בערבית מרוקאית ללחן של רייכל. השיר נכלל באלבום הרביעי של הפרויקט, "הביתה, הלוך חזור". ב-2012 הופיע לראשונה כשחקן, בסדרה "המיוחדת" ששודרה בערוץ 2.
מעוניין/ת בהופעה של שמעון בוסקילה אצלך באירוע? הזמן עכשיו